eteres

Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.

S

egún IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.

Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC.

Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o aromático.

Reacción de formación:

CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico, dimetiléter o metano-oxi-metano

Propiedades

Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos.

Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.

Propiedades Físicas:

El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos.

Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.

Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

Usos

Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca naúseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.

esteres

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.

Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre

del radical del alcohol.

Ejemplo: etanoato de propilo es un éster formado a partir del ácido etanoico y el alcohol propílico.

Propiedades físicas:

Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

Propiedades químicas:

Hidrólisis ácida:

Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

éster + agua ------------- ácido + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.

CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

Hidrólisis alcalina - Saponificación

En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.

éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.

Usos

Formiato de etilo: esencia de grosella, ron

Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.

Butirato de etilo: esencia de durazno.

Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.

Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices